Các truyền thuyết về nguồn gốc ngày Valentine có rất nhiều nhưng câu chuyện về linh mục tên Valentine sống ở thời Hoàng đế La Mã Claudius II.
Thế kỷ II, những cuộc chiến tranh đẫm máu ở Đế quốc La Mã xảy ra liên miên, người dân phản đối gay gắt. Hoàng đế Claudius II muốn kêu gọi trai tráng đi nhập ngũ nhưng lại gặp nhiều khó khăn nên ông nghĩ rằng họ không muốn rời xa gia đình và hôn nhân làm họ yếu đuối. Do đó, ông đã ra lệnh cấm hôn nhân trên cả nước để tập trung lực lượng chiến tranh.

Sắc lệnh này cũng gây ra làn sóng phản đối của người dân, linh mục Valentine thành La Mã và Thánh Marius là một trong số đó. Ông vẫn bí mật cử hành lễ cưới cho nhiều đôi vợ chồng. Tuy nhiên, một thời gian sau đó, ông bị phát hiện và bị kết án tử hình bằng việc kéo lê, ném đá cho đến chết ngày 14/2/273.
Buổi chiều ngày hôm đó trước khi ra pháp trường, Valentine đã gửi tấm thiệp Valentine đầu tiên cho cô con gái của cai tù. Trên tấm thiệp ông có ký tên “dal vostro Valentino” (dịch là From your Valentine - từ Valentine của em). Sau đó, 14/2 hằng năm là ngày các cặp đôi trao đổi các món quà cho nhau.